El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. El equipo también tuvo una destacada participación en la Copa de la UEFA, llegando hasta la tercera ronda, donde cayó ante el Athletic Club (por un global de 4:5, a raíz de un 1:4 en España y un 3:1 en Italia), pero estando a un gol de forzar la prórroga en el partido de vuelta disputado en San Siro. Para la segunda ronda, el equipo volvió a enfrentar al Real Madrid, al cual eliminó después de imponerse por 2:0 en Italia y resistir un 0:1 en la ida. Con el refuerzo de Nestor Combin (francés de origen argentino), la década de gloria tuvo broche de oro al conseguir al consagrarse, una vez más, en el ámbito internacional tras conquistar por segunda vez la Liga de Campeones, en la campaña de 1968/69. El partido decisivo se disputó en el estadio Santiago Bernabéu de Madrid, un 28 de mayo de 1969, frente al Ajax de los Países Bajos, que contaba en aquella época con un joven Johan Cruyff.
El club confirmó después del partido que Ronaldo se había roto el ligamento de la rótula de la rodilla izquierda. Todos los jugadores se desplazaban en conjunto y al mismo tiempo en la dirección del balón, bajaban y subían, no solamente todos juntos, sino permaneciendo a la misma distancia unos de otros, sin perder más de un metro. En consecuencia, la directiva decidieron darle salida a jugadores de la época dorada como Gennaro Gattuso, Clarence Seedorf, Alessandro Nesta, Filippo Inzaghi entre muchos otros, además de una crisis económica que obligó al equipo a vender a sus mejores jugadores, como Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović al PSG francés. En la Copa de Italia se siguió destacando superando al Inter de Milán y a la Juventus en la liguilla de semifinales, por lo que consiguió llegar a la final, la cual se disputó el 28 de junio en el estadio Olímpico de Roma, donde el equipo no pudo doblegar a la Fiorentina, ante la cual cayó por 2:3 (sin poder contar con el trabajo de Gianni Rivera). Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con los servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milan, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milan se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cernano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas.
Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati). En un disputado partido con ambos conjuntos jugando con una gran cautela y finalizando empate sin goles en el tiempo regular, el encuentro se definió en el minuto 118′, tras un gol de tiro libre de Evani. En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milan) en el cuarto minuto del tiempo complementario. Aquel trofeo lo obtuvo ante el Arsenal, al que, después de empatar sin goles en Inglaterra, se venció por 2:0 en Milán, tras sendos goles de Boban y Massaro (al minuto 41′ y 67′, respectivamente).
