En el otro encuentro de los octavos de final de la Champions League, el Milan sigue ganando gracias al tanto de Brahim Díaz a los siete minutos de juego. El cuello cuadrado completa la estética retro gracias a un ribete prominente y las siete estrellas del escudo de la ciudad de Madrid en el centro. Configura tu equipación en pocos pasos y personalízala con tu escudo y publicidades. La elástica se inspira la del 1984/85, “que abrió una nueva era del club”, explicó la entidad, “triunfando después en cinco Copas de Europas más, llevando una equipación blanca en cada una de las finales”. El club se estrenó como local en la máxima categoría frente al Sporting Club de Huelva en la Ciudad Deportiva de Valdebebas con una victoria por 3-0, la primera en la élite española. El club decide fichar al entonces seleccionador español Julen Lopetegui como nuevo técnico para la siguiente temporada del equipo, lo que provoca el enfado de la Federación Española de Fútbol y su cese inmediato como seleccionador dos días antes de empezar el Mundial de Fútbol de 2018. Tras ello, comienza la consecución de varias marcas negativas en la historia del club: perder la primera final internacional tras 18 años -la Supercopa de Europa- y estar el equipo blanco 481 minutos sin anotar un gol y sin ganar un encuentro liguero tras cinco jornadas.
Copa Colombina y el prestigioso trofeo Ramón de Carranza -el cual por primera vez estuvo organizado con partidos exclusivamente femeninos-. Una vez finalizada la campaña y tras siete jornadas en el Milan, Bruno Mora se retiró del fútbol. El equipo también tuvo una destacada participación en la Copa de la UEFA, llegando hasta la tercera ronda, donde cayó ante el Athletic Club (por un global de 4:5, a raíz de un 1:4 en España y un 3:1 en Italia), pero estando a un gol de forzar la prórroga en el partido de vuelta disputado en San Siro. La victoria en el San Siro ante el campeón italiano por 4:1, marcaría el inicio de una apasionante remontada en la tabla de posiciones de la squadra rossonera. Los dirigidos por Capello, lograron imponerse a los demás rivales, pero teniendo que disputar sus dos últimos partidos de local en el grupo, en un campo neutro de la ciudad de Trieste, tras un incidente en la victoria del equipo por 3:0 ante el Austria Salzburgo, en San Siro. El 23 de abril de 1978, en la victoria por 2:1 sobre el Hellas Verona, debutó en Serie A Franco Baresi, futuro abanderado y capitán del Milan.
Estaba en su tierra porque tampoco entendía a los médicos, sobre todo a los del Milan. Para el inicio de la temporada 2001/02 y con el turco Fatih Terim como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como Manuel Rui Costa, Filippo Inzaghi, Andrea Pirlo, Cristian Brocchi y Alessandro Nesta. El equipo comenzó bien la nueva temporada y logró situarse líder del campeonato, con un desempeño notable de sus delanteros Karim Benzema y Vinícius Júnior, ambos máximos goleadores del torneo. A diferencia de las competiciones masculinas, la pandemia provocó la cancelación del campeonato, finalizando en décima posición y manteniendo así la categoría antes de hacerse efectiva el 1 de julio la conversión definitiva en la sección femenina de fútbol del club. Asllani anotó un tanto que hubiera sido el primero de la sección y el momentáneo empate a uno, pero fue anulado por la colegiada por una presunta falta sobre la guardameta rival. El club trabajaba desde hacía décadas en ampliar su carácter polideportivo, y en el verano de 2019 anunció la pretensión de fusionar por absorción al Club Deportivo TACON, hecho aprobado en una reunión extraordinaria en septiembre por parte de sus socios, y por la que la entidad pasó a contar con una sección femenina de fútbol.