A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Giuseppe «Gipo» Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles del uruguayo Schiaffino y de Ernesto Grillo. Durante la temporada de 1964/65, el Milan disputó palmo a palmo el título con el Inter de Helenio Herrera, finalizando en la segunda ubicación. Según informó Tuttosport, el agente del cucuteño, Jorge Mendes, sigue trabajando para transferirlo a AC Milan. Cadena internacional ‘ESPN’ asegura que Jorge Mendes, agente de James Rodríguez, liberaría al colombiano del Everton FC para llevarlo al AC Milan. Milan iniciaba una nueva etapa al mando, una vez más, de Fabio Capello. El club requería a sus socios una cuota anual de 20 liras. La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club. Las tres rayas de adidas son grises para brindarle mayor uniformidad al diseño del kit, y están colocadas a un costado de la camisa, en lugar de los hombros, para mostrar continuidad con las rayas de los shorts.
El logo del AC Milan está presentado en la parte del frente, mientras que el logo rojo de adidas está en la parte de atrás. A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la Copa de Europa. Después de una temporada regular en Champions League, quedó eliminado en octavos de final por marcador global de 1-0 ante el Tottenham inglés. Amén de ganarla cuatro veces en Italia, la ganó en Estados Unidos en 1-0 al Torino y, ahora, en China. Al final de la temporada, Andrea Rizzoli dejó la presidencia del club, después de 9 temporadas en las que se inauguró el centro deportivo Milanello en 1963, además de la obtención, siempre bajo su mandato, de cuatro scudetti, una Copa Latina y una Copa de Campeones. Fue el primero de los cuatro títulos que se ganaron a lo largo de la década de los ’50.
El cuadro rossonero disputó la final de la Copa Intercontinental (instaurada en 1960), en la que cayó ante el Santos de Pelé. El 13 de enero de 2014, Massimiliano Allegri fue destituido después de que el Milan perdiese por 4-3 ante el recién ascendido US Sassuolo, terminando la primera vuelta de la Serie A en una mediocre 11.ª posición, a 30 puntos del líder, la Juventus. Sumados al equipo finalista de la anterior edición de la Copa de Campeones, el Milan cerró los años ’50 ganando su séptimo campeonato (tras de un apasionante cara a cara con la Fiorentina) y el cuarto de aquella década. Durante aquellos años el Milan no obtuvo resultados destacados en el campeonato nacional, aunque contó con grandes jugadores como el delantero belga, Louis Van Hege (que marcó 97 goles en 88 partidos, con un promedio de 1,1 tantos por encuentro), Aldo Boffi (capocannoniere en tres ocasiones con el Milan y autor de 136 tantos en nueve temporadas con la camiseta rossonera), Riccardo Carapellese, Gino Cappello y el uruguayo Ettore Puricelli entre otros. ¿A qué hora juega Milan vs. Gino Pivatelli y del brasileño Dino Sani; el Milan se consagró, en aquella temporada, como campeón de Italia por octava ocasión en su historia.
Completa sus registros nacionales con cinco títulos de la Coppa Italia y siete de la Supercoppa lo que lo coloca segundo en el palmarés histórico del país, donde se encuentra adscrito a la Federación Italiana de Fútbol (FIGC) (en italiano, Federazione Italiana Giuoco Calcio). En enero de 1900, Edwards inscribió al equipo en la FIF (Federazione Italiana del Football), predecesora de la actual FIGC. El club es uno de los más ricos del fútbol italiano y mundial. Fue el primer equipo italiano en haber ganado la Copa de Europa (en 1962-63) y el segundo europeo y primer italiano en cuanto a número de finales de Copa de Europa/Liga de Campeones de la UEFA jugadas con 11 (empatado con el Bayern de Múnich), en el ámbito internacional es el equipo italiano y tercer conjunto europeo y del mundo con mayor número de trofeos internacionales oficiales al lograr 18 títulos, por detrás de Real Madrid (31), FC Barcelona y Boca Juniors (22); comparte el tercer puesto a nivel mundial con Independiente de Argentina. El Milan dio inicio a la temporada de 1963/64, con la asignación de Felice Riva como nuevo presidente del Milan y la contratación de Nils Liedholm en el cargo de director técnico y del brasileño Amarildo (proveniente del Botafogo y campeón con su país en la Copa Mundial de Chile ’62).
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