Sin embargo, las ocho coronas que consiguió desde su llegada al conjunto de la capital española lo posicionan como uno de los mejores estrategas del mundo. Es más, el mismísimo Pellegrini sostiene que el ritmo de la máxima categoría hispana era demasiado para aquel tímido joven que llegó desde el otro lado del mundo. Esa campaña que tuvo bajo la tutela de Claudio Borghi lo consagró en la votación anual que el diario El País de Uruguay efectúa ininterrumpidamente desde 1986, pues antes el galardón era responsabilidad de El Mundo de Venezuela. Al Sporting Clube de Portugal llegó cuando estaba lejos del Porto y del Benfica, aunque siempre con la responsabilidad que un equipo grande acarrea durante cada temporada. Solo la falta de acierto y la gran actuación de Sergio Ramos han evitado que los alemanes se fueran en ventaja al descanso, aunque en la segunda mitad se ha desequilibrado el partido.
En la final de ida de aquel certamen, por si su aporte fuera poco, MF14 dejó una actuación indeleble que incluyó un doblete con un tiro libre postrero que sentenció la remontada y el 2-1 en el Estadio Nacional. Con esas palabras, el Pelusa le puso punto final a una trayectoria imborrable, que lo consagró como el Mejor Jugador de América en la temporada 2006, tras una gran actuación con el Cacique que fue subcampeón de la Copa Sudamericana luego de caer ante el Pachuca de México. El 21 de mayo del 2017 en un partido contra el Bologna válida para la fecha 37 de la Serie A, con resultado 3-0 a favor de los locales, el Milan asegura el Sexto puesto de la Liga, por lo que ocupa la última plaza disponible para participar en la Europa League, pudiendo jugar la Tercera Ronda Previa para la siguiente temporada. Por eso, clasificó a la penúltima edición de la Copa UEFA, hoy llamada Europa League. Campeón de Europa en dos ocasiones, en 1979 contra el Malmoe sueco y en 1980 ante el Hamburgo, el Forest ganó su única liga inglesa en 1978. Dos FA Cups y cuatro Copas de la Liga, la última en 1990, completan un palmarés doméstico la mayor parte conquistado por uno de lso entrenadores más célebres del fútbol británico, Brian Clough, junto a su fiel escudero Peter Taylor.
Fue parte importante del proceso de Marcelo Bielsa que terminó con la selección chilena en los octavos de final del Mundial de Sudáfrica y este 14 de febrero de 2023, a los 36 años y nueve meses, le dijo adiós a una trayectoria imborrable. La entrada de Kylian Mbappé en la segunda parte cambió la cara del PSG y reaccionaron. El lenguaje gestual reflejó su malestar y sus breves palabras dieron a entender el sufrimiento: «Estoy bien de cuerpo y cabeza. El resto es pasado. Un pasado complicado y ya está. No voy a hablar más de Francia ni de la Copa del Mundo». El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). Milan llegó a la Champions League como campeón de la Liga Italiana, pero en la presente temporada no puede encontrar la regularidad en su juego. Además del ‘tricolore’ en el centro, símbolo del vigente campeón de Italia, en la camiseta aparecen siete rayas horizontales rossonere, homenaje a las Champions de las que presumen en su palmarés. Por eso, había que definir al campeón continental desde los 12 pasos.