El portugués fue uno de los artífices de la conquista de la Liga 2000-01 junto a Raúl, «pichichi» del campeonato con 24 goles. Pese al buen devenir el técnico portugués no continuó en el club. El trasfondo de las discrepancias del técnico con la prensa española y algunos jugadores de la plantilla (como Iker Casillas, quien dejó de ser titular) abocaron a su marcha tras un acuerdo con el presidente en beneficio para ambas partes. Para la temporada de 1961/62, el Milan contrató al legendario Nereo Rocco como nuevo director técnico del equipo, siendo uno de los principales difusores del célebre catenaccio y el primero en aplicarlo en Italia. El duelo entre Milan y Tottenham se jugará este martes 14 de febrero en el Estadio San Siro, en Italia. En la temporada 2018-19, la Juventus se quedó sin ganar la Copa de Italia por primera vez en 5 años, puesto que fue eliminada por el Atalanta en cuartos de final. Copa de Europa tras derrotar al vecino rival, el Atlético de Madrid por 4-1 en la prórroga, a la que se llegó por un gol de Sergio Ramos en el descuento del tiempo reglamentario. Milan intenta ponerle un ritmo más bajo al partido, ya que en los duelos siempre pierden con los fuertes ingleses que solo fueron superados en la acción del gol.
Enfocado en un mayor énfasis al futuro que al presente -reseñable por la llegada de futbolistas jóvenes o de cantera- siguió también enfocada a «españolizar» la plantilla, acción iniciada años atrás. Encaminado en esa línea el club inició extensas y numerosas giras para proseguir con la expansión de la entidad llegando a sus más altos registros económicos y de popularidad que se vieron reforzados con numerosos acuerdos entre los que destacó la venta de la Ciudad Deportiva del Paseo de la Castellana, merced a la cual el club llevó a cabo años después uno de sus más ambiciosos proyectos: la construcción de la Ciudad Real Madrid. Secundados por los éxitos deportivos, se marcó una línea de trabajo para reforzarse como una de las entidades más valoradas y reconocidas del mundo además de consolidar la confianza en jóvenes futbolistas de gran proyección con vistas al permanente crecimiento institucional. De visita saca una victoria con el mínimo marcador contra Brescia. Antes del duelo del pasado mes de agosto en el Etihad, City y Forest cruzaron sus caminos por última vez en enero de 2009, en la FA Cup, con victoria 0-3 para nuestro próximo rival. Por ahora la victoria para los locales, pero Tottenham ya hace méritos por igualar.