Tras dos campañas mediocres, el club realizó grandes inversiones en el mercado de fichajes 2015-2016: el delantero colombiano Carlos Bacca, comprado por 30 millones de euros al Sevilla, el mediocampista italiano Andrea Bertolacci, adquirido por 20 millones de euros desde la Roma pero que jugó en el Genoa y el delantero brasileño Luiz Adriano, que llegó por 8 millones de euros desde el Shakhtar Donetsk ucraniano o el italiano Alessio Romagnoli. Actualmente, se encuentra exhibida en el museo del club italiano en busca de inspirar a más historias de camisetas y niños soñadores. En el mercado de invierno fueron fichados Soualiho Meïté del Torino y Fikayo Tomori del Chelsea, ambos de préstamo con opción de compra y Mario Mandžukić que llegó gratis y la salida de Mateo Musacchio. El Milan comenzó su camino en la UEFA Champions League desde la fase previa, donde le tocó disputar una dura eliminatoria con el PSV Eindhoven neerlandés, con el cual empató 1-1 en Eindhoven, gol de El Shaarawy; y los despacharon en el San Siro por 3 a 0, con doblete de Kevin-Prince Boateng (antes de abandonar la institución) y gol de Mario Balotelli. Milan y Tottenham juegan por la ida de los octavos de final en la UEFA Champions League, hoy martes 14 de febrero, a partir de las 3.00 p. m. (hora de Perú), en el estadio San Siro.
Para la temporada de 1974/75 y con la consolidación de Aldo Maldera (conocido como Maldera III) en la titularidad del equipo, la llegada del portero Enrico Albertosi (cedido del Cagliari) y el arribo de Aldo Bet; el cuadro rossonero acabó quinto en la liga, con lo que accedió a disputar la Copa de la UEFA. En la temporada de 1986/87, la squadra rossonera iniciaba el recambio, con la llegada de jugadores como Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giuseppe Galderisi, Dario Bonetti y el portero Giovanni Galli; todos ellos bajo la tutela del histórico Nils Liedholm. Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con los servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milan, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milan se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cernano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas.
Al final de aquella campaña y tras disputar más de 200 partidos en el Milan, Giovanni Lodetti fue traspasado por la Sampdoria. Sin embargo, las lesiones se han terminado de llevar la temporada del rossonero, llegando a confrontar la eliminatoria de cuartos de final ante el Barcelona con hasta 7 bajas (Abate, Thiago Silva, van Bommel, Flamini, Muntari, Cassano y Pato) aunado a que, jugadores como Nesta, Seedorf, Boateng y Robinho no jugaron al tope de sus condiciones. La historia sería enriquecedora: un niño criado y creciendo en un país devastado por la guerra (como lo es Sudán del Sur), equipacion ac milan y que le sumó una inundación sin precedentes. Tras la desvinculación de Nereo Rocco del equipo, luego dos períodos de un total de ocho temporadas como entrenador del Milan, el presidente Albino Buticchi asignó a Gustavo Giagnoni como nuevo director técnico para la temporada de 1973/74. El equipo disputó la primera edición de la Supercopa de Europa donde fue derrotado por el Ajax de Johann Cruyff (el cual, por entonces, dominaba Europa), después de haber ganado 1:0 en Milán y caer por 0:6 en Ámsterdam.