A finales de agosto, el equipo clasifica a una competición europea después de 4 años tras haber superado la tercera y cuarta ronda previas ante equipos de Europa del Este. El último club como profesional fue el Istambul de Turquía con 36 años y en donde jugó la fase previa de la UEFA Champions League. Dorsal de importancia en los últimos años, al asociarse a grandes futbolistas en las ligas más importantes y la cual fue usado por Robinho durante sus primeras temporadas como profesional. Durante todos estos años, el club francés ha ido construyendo un equipo plagado de estrellas con ese objetivo y ahora se agarran a Lionel Messi para que los lleven a la gloria europea. Tras la muerte del O Rei Pelé, las directivas del equipo pensaron en retirar ese número; sin embargo, no lo hicieron porque la misma leyenda brasileña pidió que no se tomara esta decisión. En estos se ve al talentoso volante bogotano, comenzar acoplarse a su nuevo equipo y portar el número 7 en su pantaloneta. El anuncio de estas novedades no es casual que se realice ahora ,ya que coincide con la visita que en los próximos días realizará el equipo a China.
El conjunto controlado por la familia Berlusconi asegura que Youku es «la mayor red de vídeo de China» y a través de ella difundirán «contenidos exclusivos para el mercado chino, proporcionando vídeos subtitulados», aseguran en un comunicado. Y que el mismo Mati confirmó a través de una carta que publicó en su cuenta oficial de Instagram. Se trata, además, de la única equipación que aún no se conocía de cara al próximo curso. Así pues, esta tercera equipación desvelada este mismo jueves por el portal Footy Headlines será de color celeste. Eso sí, esta segunda indumentaria ha sido filtrada en varias ocasiones por el mismo portal. Quinto con 41 puntos, a 18 unidades del líder Napoli, Milan busca dar el golpe en la Champions League. Como nuevas incorporaciones cabe destacar las del fichaje del portero del Real Madrid Diego López, Pablo Armero procedente del Napoli, la salida de Mario Balotelli al Liverpool inglés, las llegadas de Fernando Torres y Marco van Ginkel; ambos procedentes del Chelsea FC, y el fichaje de Giacomo Bonaventura del Atalanta. En la temporada 20-21 se anuncia la contratación de Pierre Kalulu, Jens Petter Hauge y llegaron en calidad de cedido los jugadores Brahim Díaz del Real Madrid, Sandro Tonali del descendido Brescia con opción de compra y Diogo Dalot del Manchester United y las salidas de Lucas Biglia y Giacomo Bonaventura por término de contrato.
Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Marco Borriello o Luca Antonini. Un tiro en el poste y una Matirrabona fueron parte del repertorio que el talentoso volante chileno dejó en la cancha del estadio Mestalla, donde el cuadro Che venció por 1-0 a los pupilos del Ingeniero. Unos siete millones de dólares invirtió el Submarino Amarillo para quedarse con la joya del fútbol sudamericano, que llegó al cuadro de Manuel Pellegrini, el experimentado director técnico chileno que hoy dirige el Betis y que por aquel entonces funcionó como el ingeniero de un club que logró incluso el subcampeonato de La Liga. Esa campaña que tuvo bajo la tutela de Claudio Borghi lo consagró en la votación anual que el diario El País de Uruguay efectúa ininterrumpidamente desde 1986, pues antes el galardón era responsabilidad de El Mundo de Venezuela.