Previo a dicho período inestable, el club conquistó la denominada por la afición madridista como «la séptima» Copa de Europa -competición renombrada desde la edición 1992-93 como Liga de Campeones- tras vencer a la Juventus Football Club con un solitario gol de Peđa Mijatović. Consiguió pese a ello vencer una Copa del Rey en la edición 1992-93, que fue la que inició una larga sequía de títulos en dos décadas en esta competición. Este grupo conquistó el que fue el mayor logro de la historia del equipo filial: el título de Segunda División en 1984. Al año siguiente promocionaron progresivamente uno a uno al primer equipo de Alfredo Di Stéfano, por aquel entonces el entrenador. Los retornos a la disciplina de Pedro Ferrándiz, Lolo Sáinz y Fernando y Antonio Martín, llevaron al club a conquistar la Copa Korać, único título baloncestístico de los hasta el momento vigentes en Europa que faltaba en las vitrinas del club. España en detrimento del buen momento que atravesaba su rival deportivo, el F. C. Barcelona de Johan Cruyff. Con ocho títulos desde su llegada como entrenador, en aquel momento se convirtió en el segundo técnico más laureado de la historia del club tras los catorce títulos conquistados por Miguel Muñoz, e igualar los logrados de Luis Molowny.
Pese a ello, fue teniendo repercusión en lo deportivo y años más tarde terminó por ser una de las señas identitarias del club y partícipe activo de su crecimiento institucional, y ser incluso objeto de estudio por su reconocida gestión. Vicente del Bosque, exjugador del club y encargado de las categorías inferiores. También son conocidos los anteriores entrenadores del club, como Carlo Ancelotti, Fabio Capello y Massimiliano Allegri. En vísperas del inicio del siglo XX los ingleses Alfred Edwards y Herbert Kilpin, junto con un grupo de amigos y tras llegar a un acuerdo con unos empresarios, fundaron el 16 de diciembre de 1899 el Milan Cricket and Football Club, que fue dado a conocer el viernes 15 del mismo mes en un artículo del diario La Gazzetta dello Sport. La temporada 2009-2010 fue similar a la anterior, con un solo punto conseguido en las primeras cinco rondas del torneo, seguido de un ascenso a la 7.ª posición, obteniendo 32 puntos tras 21 partidos jugados.
Copa del Rey en 1989, dos títulos consecutivos de la Copa de la UEFA, en 1985 y 1986, y cinco Ligas consecutivas (1986-90) -igualando el récord del Madrid de los años sesenta de Di Stéfano y como únicas veces que algún equipo ha logrado dicho registro en España-. En su primer año el hispano-argentino consiguió llevar al equipo a disputar cinco finales, que no pudo sin embargo vencer. A pesar de que no jugó demasiado y que tuvo varios problemas físicos en la temporada pasada, James demostró en la Premier League su categoría y dio la talla. El 21 de febrero regresa a la Champions con el partido en Anfield contra el Liverpool, el delantero que la temporada pasada fue protagonista con sus gestas en las remontadas y marcó 15 goles en la competición. La primera ante el Borussia Mönchengladbach alemán ante el que remontaron un 5-1 de la ida, para vencer por cuatro goles a cero en Madrid merced al valor doble del gol en campo rival. El primer gol de los octavos de final lo ha firmado un español.
Tras él anotó 322 más y se situó al final de su etapa en el club como su máximo goleador histórico tras superar la anterior marca de Di Stéfano. Sabedor de la importancia histórica de la cantera en la entidad, dio confianza al joven y prometedor portero Iker Casillas-quien debutó en un partido frente al Athletic Club en «La Catedral» con apenas dieciocho años-, y que con el paso de los años llegó a ser considerado como el mejor portero del mundo, según la FIFA y la IFFHS. La marcha de Butragueño, Martín Vázquez, Hugo Sánchez y Míchel dio paso a una nueva generación, en la que surgió otro jugador de la cantera que posteriormente fue uno de los mejores del club: Raúl González. España desde los primeros años del siglo XX, a la vez que el fútbol en particular se sumergía y evolucionaba cada vez más en una espiral de mercadotecnia y patrocinios. El técnico italiano Fabio Capello, referencia de la Associazione Calcio Milan en los primeros años de la década, fue el primero de una sucesión de destituciones de entrenadores que avocaron en una inestabilidad deportiva años después.
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