Primera vez que Son podrá intentar de manera directa al arco del Milan. Se trata del consejo de administración, antes dominado por la familia del ex primer ministro italiano y esta vez formado por representantes de la nueva propiedad y reconocidos personajes del mundo empresarial. Después de su respectivo juicio (en el que Colombo y el portero del club, Enrico Albertosi, fueron sancionados de por vida) el Milan (entre otros clubes como la Lazio, el Avellino y el Bologna) descendió a la Serie B del fútbol italiano. Después de terminar terceros en la temporada de 1979/80 y de quedar eliminados en primera ronda de la Copa de Campeones (frente al Porto, tras empatar sin goles en la ida y caer por 0:1 en Milán), el presidente del club rossonero, Felice Colombo, entre otros dirigentes del club, estuvo involucrado en el denominado Totonero. A pesar de haber mostrado interés en la llegada de James Rodríguez, equipacion ac milan el AC Milan habría tomado otra dirección en la ruta del mercado de fichajes para la temporada venidera. Clarence Seedorf, después de solo estar seis meses en la dirección del primer equipo, además de los rumores que lo señalan por haber creado divisiones y fisuras dentro de la plantilla.
Todos los jugadores se desplazaban en conjunto y al mismo tiempo en la dirección del balón, bajaban y subían, no solamente todos juntos, sino permaneciendo a la misma distancia unos de otros, sin perder más de un metro. Se jugarán tres minutos más en este primer tiempo que se disputa en Milano. Todo esto en 1 minuto, de una manera fácil e intuitiva para que solo te preocupes de jugar al fútbol. Además, añadió: “En el fútbol y en la vida no sabemos nada. El porcentaje de pases acertados por parte de Tottenham es más del 82%, pero de nada le sirve ya que pierde el partido con Milan en San Siro. Una serie que quedará muy abierta y se definirá en casa de Tottenham. Simon Kjaer cae luego de chocar con Kane en la altura tras un tiro libre de costado por Tottenham. Primer tiro de esquina que se gana Theo Hernández a favor de Milan. Los de Pep Guardiola se econtrarán un rival reforzado, que a las 23 incorporaciones del verano sumó este mercado invernal a seis caras nuevas. Ronaldo tenía por aquel entonces un buen puñado de ex equipos a sus espaldas, uno de ellos era el Inter de Milán, el club que le acunó cuando sufrió sus graves lesiones de rodilla, el equipo que se sintió frustrado cuando le vio marchar al Madrid, y la mitad de la ciudad que recibió con ira su fichaje por el Milan, el eterno rival.
El equipo finalizó la temporada de 1985/86 en la séptima posición. Aquella campaña significó la despedida de Kurt Hamrin (con 37 años) del equipo. Durante aquella campaña se logró alcanzar una nueva final de la Recopa de Europa, dejando al Borussia Mönchengladbach alemán (estandarte del fútbol teutón en los ’70 junto al Bayern de Múnich) en semifinales, por un global de 2:1 (2:0 en casa y 0:1 de visita). Pero Matías Fernández nunca pudo ser el de Colo Colo, quizá por esa notable diferencia entre el fútbol chileno y una de las ligas top de Europa que hoy en día se debate hasta el cansancio por el manoseadísimo «recambio de la Roja». Los locales quieren que se acabe ya para ir al vestuario a recomponer el sistema y la forma de afrontar el duelo. Después de la temporada 2011 – 2012, para Massimiliano Allegri estaba bastante claro que el AC Milan necesitaba un cambio de aires, ya que muchos jugadores tenían una edad avanzada para seguir dándole al Milan la categoría y forma de sus mejores años, después de un claro declive en los últimos tiempos. Milan juega su primer partido de eliminatoria en la UEFA Champions League desde la temporada 2013-14. Por ahora lo gana ante uno de los mejores equipos de Inglaterra.